The Marla Maples Sex Assidence Spread (1990)
Na początku lat 90., Hustler opublikował rozpowszechnienie sugerujące, że ówczesna dziewczyna Donalda Trumpa (i późniejsza żona) Marla Maples spała z ochroniarzem - i zaoferowała solę, niepewne szczegóły. W tej sprawie pojawiły się nagłówki nie tylko dla plotek, ale dlatego, że były one skierowane do wysokiej rangi lat przed wejściem Trumpa do polityki. Mimo że działania prawne były zagrożone, Flint z zadowoleniem przyjął konflikt, nazywając go „kolejną okazją do ujawnienia hipokryzji w najwyższych kręgach". Incydent zapowiedział jego późniejsze polityczne kaskaderki podczas prezydentury Trumpa i cementował rolę Hustlera jako wyrzutni granatów plotkarskich gotowych iść tam, gdzie tabloidy obawiały się iść.
Pod koniec sierpnia 1990 roku na okładce znalazło się niepochlebne zdjęcie Maples obok nagłówka z napisem: „Ochroniarze Marli mówią brudno". W środku były zdjęcia sześciu nagich mężczyzn zidentyfikowanych jako byli urzędnicy ochrony Trumpa, którzy twierdzili, że zostali poproszeni o przesłuchanie w sprawie ich rzekomych spotkań z Maples. Jeden mężczyzna twierdził, że uprawiał z nią seks podczas pilnowania Trumpa na przyjęciu; inny powiedział, że zaprosiła go do swojej garderoby po pokazie; Inna powiedziała, że wysłała ją do sypialni, kiedy była gotowa do występu. Opisali ją jako „seksualnego drapieżnika", stwierdzając, że nawiązuje z nimi kontakt, całując się i dotykając, według doniesień.
Flint odpowiedział, stwierdzając, że mężczyźni w artykule byli aktorami zatrudnionymi do wspierania historii, którą sam wymyślił; Postawił też zarzuty o zniesławienie prawnika z Trumpa, który groził pozwaniem za rozprzestrzenianie się. Sędzia ostatecznie orzekł, że Flint nie może być oskarżony o zniesławienie, ponieważ to, co zostało opublikowane nie było technicznie fałszywe - po prostu okazało się, że nie jest prawdziwe. Mimo to spór zwrócił większą uwagę na obie strony niż można było się spodziewać: Maples poślubił Trumpa w grudniu, a Hustler nadal zamieszczał kontrowersyjny materiał długo po tym.
Z perspektywy czasu, wielu postrzega ten incydent jako podgląd rzeczy, które pochodzić będą z Flynt. Podczas prezydencji Trumpa, Flint współpracował z dorosłą gwiazdą Stephanie Clifford (vel Stormy Daniels) opublikować wywiad ujawniający szczegóły jej domniemanego romansu z Trumpem. Zaoferował też milion dolarów nagrody komuś, kto mógłby przedstawić dowody na popełnienie przez Trumpa przestępstwa seksualnego na stanowisku, co doprowadziło do oskarżeń konserwatywnych polityków, że próbował ingerować w rząd. Ale Flint nalegał, żeby po prostu robił to, co zawsze robił: obłudę zdemaskował na wyżynach.