The Marla Maples Sex Assidence Spread (1990er Jahre)
Anfang der 90er Jahre veröffentlichte Hustler eine Kehrtwende, die andeutete, dass Donald Trumps damalige Freundin (und spätere Ehefrau) Marla Maples mit einem Bodyguard geschlafen hatte - und salzige, ungetestete Details anbot. Das Thema sorgte nicht nur für Klatsch in den Schlagzeilen, sondern auch, weil es Jahre vor Trumps Einstieg in die Politik auf eine hochkarätige Figur zielte. Obwohl rechtliche Schritte in Gefahr waren, begrüßte Flint den Konflikt und nannte ihn „eine weitere Gelegenheit, die Heuchelei in den höchsten Kreisen aufzudecken". Dieser Vorfall läutete seine späteren politischen Tricks während der Trump-Präsidentschaft ein und zementierte Hustlers Rolle als Klatschgranatwerfer, der bereit war, dorthin zu gehen, wo die Boulevardzeitungen Angst hatten zu treten. Die Veröffentlichung erschien Ende August 1990 mit einem wenig schmeichelhaften Foto von Maples auf dem Cover neben der Überschrift, die lautete: „Marlas Leibwächter sprechen schmutzig". Darin befanden sich Fotos von sechs nackten Männern, die als ehemalige Trump-Sicherheitsbeamte identifiziert wurden, die behaupteten, zu ihren angeblichen Treffen mit Maples befragt worden zu sein. Ein Mann gab an, Sex mit ihr gehabt zu haben, während er Trump auf einer Party bewachte; eine andere sagte, sie habe ihn nach der Show in ihre Garderobe eingeladen; eine andere sagte, sie habe ihn in ihr Schlafzimmer geschickt, während sie sich auf den Auftritt vorbereitete. Sie beschrieben sie als „sexuelles Raubtier" und sagten, dass sie laut Berichten durch Küssen und Berühren Kontakt mit ihnen einleitet. Flint antwortete, dass die Männer in dem Artikel Schauspieler waren, die angeheuert wurden, um eine Geschichte zu unterstützen, die er selbst erfunden hatte. Zudem erhob er Verleumdungsvorwürfe gegen Trumps Anwalt, der wegen der Verbreitung zu klagen drohte. Der Richter entschied schließlich, dass Flint nicht wegen Verleumdung belangt werden konnte, weil das Veröffentlichte nicht technisch falsch war - es stellte sich einfach als unwahr heraus. Der Streit erregte jedoch mehr Aufmerksamkeit auf beiden Seiten, als jeder von ihnen erwarten konnte: Maples heiratete Trump im Dezember desselben Jahres, und Hustler veröffentlichte lange danach weiterhin skandalöses Material.
Rückblickend betrachten viele diesen Vorfall als Vorschau auf die Dinge, die von Flynt kommen werden. Während der Trump-Präsidentschaft tat sich Flint mit dem erwachsenen Star Stephanie Clifford (a.k.a. Stormy Daniels) ein Interview veröffentlichen, das Details ihrer angeblichen Affäre mit Trump enthüllt. Er bot auch eine Belohnung von einer Million Dollar für jemanden an, der in der Lage wäre, Beweise für Trumps sexuelles Fehlverhalten während seiner Amtszeit vorzulegen, was zu Vorwürfen konservativer Politiker führte, er habe versucht, die Regierung zu behindern. Aber Flint bestand darauf, dass er einfach das tut, was er immer getan hat: Heuchelei in hohen Positionen entlarven.