As batalhas judiciais enfrentadas pela Playboy e seus esforços para combater a censura foram uma grande parte de sua história, formando uma representação da marca de público em todo o mundo.
Nos Estados Unidos, a revista tem sido frequentemente o centro de processos de obscenidade que contestaram a defesa da Primeira Emenda para publicações eróticas. Em 1964, a Suprema Corte decidiu no caso Jacobellis contra Ohio que «a vulgaridade de uma pessoa é a letra de outra pessoa», uma decisão que ajudou a estabelecer uma defesa mais ampla da Primeira Emenda para materiais eróticos. Esta decisão abriu caminho para a livre divulgação de meios de comunicação focados em adultos no país.
Apesar dessas vitórias, a Playboy continuou enfrentando obstáculos de distribuição e foi forçada a negociar com censores locais para manter sua presença nos mercados conservadores.
Por exemplo, depois que distribuidores em Nova York se recusaram a transferir a Playboy por causa de suas fotos nuas, os editores concordaram em lançar uma versão apenas com entrevistas com Miles Davis e sem imagens explícitas. Este passo demonstrou sua vontade de se adaptar a regimes restritivos, mas também é insustentável desafiá-los.
Playboy também enfrentou censura no exterior, especialmente em países com rígidos códigos morais. A Índia proibiu a revista durante anos devido à sua imagem da nudez feminina, enquanto alguns países de língua árabe proibiram completamente a sua distribuição. Estas restrições forçaram Playboy a baixar ou alterar o conteúdo para se adequar às leis locais.
Apesar desses contratempos, a Playboy permaneceu empenhada em apresentar um ponto de vista provocador e não censurado sobre sexualidade e intimidade. Suas batalhas legais e tentativas de contornar a censura formaram a identidade da marca como um defensor da liberdade de expressão e um defensor do diálogo aberto sobre sexo e relações.
Em geral, a história da Playboy mostra como os esforços de censura podem moldar a identidade da marca e influenciar sua capacidade de alcançar o público em todo o mundo. Em um ambiente regulatório complexo e desafiando a autoridade, a Playboy provou ser pioneira na liberdade sexual e no debate franco sobre questões importantes relacionadas com gênero e papéis de gênero.