Le battaglie legali affrontate da Playboy e i suoi sforzi contro la censura sono stati una parte importante della sua storia, formando una rappresentazione del marchio di pubblico in tutto il mondo.
Negli Stati Uniti la rivista è stata spesso al centro di processi per oscenità che hanno contestato la difesa del Primo Emendamento per le pubblicazioni erotiche. Nel 1964, la Corte Suprema decise nel caso Jacobellis contro l'Ohio che «la volgarità di una persona è la lirica di un'altra persona», una decisione che contribuì a creare una protezione più ampia del Primo Emendamento per i materiali erotici. Questa decisione ha aperto la strada alla libera diffusione nel paese di media rivolti agli adulti.
Nonostante queste vittorie, Playboy ha continuato ad affrontare ostacoli alla diffusione ed è stata costretta a negoziare con i censori locali per mantenere la sua presenza sui mercati conservatori.
Ad esempio, dopo che i distributori di New York si sono rifiutati di trasferire Playboy a causa delle sue foto nude, gli editori hanno accettato di rilasciare la versione solo intervistando Miles Davis e senza immagini esplicite. Questo passo ha dimostrato la loro volontà di adattarsi ai regimi restrittivi, ma anche di sfidarli.
Playboy ha anche affrontato la censura all'estero, soprattutto in paesi con rigorosi codici morali. L'India ha vietato la rivista per anni a causa della sua immagine della nudità femminile, mentre alcuni paesi di lingua araba ne hanno vietato completamente la diffusione. Queste restrizioni hanno costretto Playboy a eliminare o modificare i contenuti per conformarsi alle leggi locali.
Nonostante questi fallimenti, Playboy è rimasta impegnata a rappresentare un punto di vista provocatorio e inappropriato della sessualità e dell'intimità. Le sue battaglie legali e i suoi tentativi di aggirare la censura hanno creato l'identità del marchio come difensore della libertà di espressione e sostenitore di un dialogo aperto sul sesso e sulle relazioni.
In generale, la storia di Playboy mostra come gli sforzi di censura possono formare l'identità del marchio e influenzare la sua capacità di raggiungere il pubblico in tutto il mondo. Focalizzandosi in condizioni normative difficili e sfidando l'autorità, Playboy si è dimostrato pioniere nel campo della libertà sessuale e del dibattito esplicito su importanti questioni legate al sesso e ai ruoli di genere.