Legalne bitwy stojące przed Playboyem i jego wysiłki przeciwko cenzurze były znaczącą częścią jego historii, kształtując prezentację marki dla odbiorców na całym świecie.
W Stanach Zjednoczonych czasopismo często znajdowało się w centrum obscenicznych pozwów, które kwestionowały ochronę Pierwszej Poprawki dla publikacji erotycznych. W 1964 r. Sąd Najwyższy orzekł w Jacobellis przeciwko Ohio, że „wulgarność jednej osoby to liryka innej osoby" - decyzja, która pomogła w ustanowieniu szerszych zabezpieczeń Pierwszej Poprawki dla materiału erotycznego. Decyzja ta utorowała drogę do bezpłatnej dystrybucji mediów zorientowanych na dorosłych w kraju. Mimo tych zwycięstw Playboy nadal napotykał jednak przeszkody w dystrybucji i był zmuszony negocjować z lokalnymi cenzorami, aby utrzymać swoją obecność na konserwatywnych rynkach.
Na przykład, po tym jak dystrybutorzy w Nowym Jorku odmówili noszenia Playboya ze względu na jego nagie zdjęcia, wydawcy zgodzili się wydać wersję tylko z wywiadem z Milesem Davisem i bez wyraźnych obrazów. Posunięcie wykazało ich gotowość do przystosowania się do restrykcyjnych reżimów, ale także do nieuchwytnych wyzwań.
Playboy stoi również w obliczu cenzury za granicą, zwłaszcza w krajach o surowych kodeksach moralnych. Indie zakazały tego czasopisma na lata ze względu na przedstawienie kobiecej nagości, podczas gdy niektóre kraje arabskojęzyczne zakazały jego dystrybucji. Ograniczenia te zmusiły Playboya do pominięcia lub modyfikacji treści w celu przestrzegania lokalnych przepisów. Pomimo tych niepowodzeń Playboy pozostał zaangażowany w prezentowanie prowokacyjnej, bez cenzury perspektywy seksualności i intymności. Jego legalne bitwy i próby obejścia cenzury ukształtowały tożsamość marki jako obrońcy wolności słowa i zwolennika otwartego dialogu o seksie i związkach.
Ogólnie rzecz biorąc, historia Playboya pokazuje, jak wysiłki cenzury mogą kształtować tożsamość marki i wpływać na jej zdolność dotarcia do odbiorców na całym świecie. Nawigacja złożonych środowisk regulacyjnych i trudny autorytet, Playboy ustanowił się jako pionier w wolności seksualnej i szczera dyskusja na temat ważnych kwestii związanych z płcią i rolami płci.