Playboy to amerykański magazyn męskiego stylu życia i rozrywki, założony w Chicago w stanie Illinois w USA przez Hugh Hefner i jego kolegów, który stał się powszechnie znany ze zdjęć nagich modeli wykonanych w centrum. Został opublikowany po raz pierwszy w grudniu 1953 roku i od tego czasu ukazuje się co miesiąc. Z biegiem lat przekształcił się w magazyn interesu ogólnego skupiający się na kulturze popularnej i stylu życia. Oprócz treści graficznych Playboy prezentuje krótkie historie, wywiady i dziennikarstwo na temat bieżących spraw, polityki, biznesu, sportu, technologii, mody i literatury. W swojej historii magazyn miał szeroką gamę współpracowników, w tym pisarzy takich jak Ian Fleming, Arthur Clarke, P. G. Woodhouse i Ray Bradbury. Jednak jednym z aspektów, który pozostał spójny w całym jest wpływ Playboya na kręgi artystyczne.
Wielu znanych artystów wchodziło w interakcje z Playboyem na przestrzeni lat, albo przyczyniając się do pracy, albo występując. Być może najbardziej znanym tego przykładem jest wkład Andy'ego Warhola w jego kultową serię obrazów „Playboy Bunny", który przedstawia jedwabisty obraz królika Playboya otoczonego białą przestrzenią. Ten utwór odzwierciedla fascynację Warhola kulturą gwiazd i art. pop kolejny artysta, który przyczynił się do Playboya jest Salvador Dalí, który zaprojektował logo magazynu w 1967. Logo było surrealistycznym obrazem królika w kapeluszu i z patyczkiem, który został zainspirowany kultową maskotką królika magazynu. Logo stało się od tego czasu ważnym symbolem sztuki surrealistycznej.
Playboy odegrał również ważną rolę w rozpowszechnianiu pop art. Sztuka pop to ruch sztuki, który pojawił się w połowie XX wieku i podkreślał wykorzystanie masowo produkowanych obrazów z popularnych źródeł medialnych, takich jak reklama i komiksy. Wielu pop artystów, takich jak Roy Lichtenstein i James Rosenqvist przyczynił się do pracy Playboy, pomagając wprowadzić ich styl do głównego nurtu. Ponadto magazyn był ośrodkiem dla artystów awangardowych, takich jak Robert Rauschenberg i Claes Oldenburg, który pchnął granice i zakwestionował tradycyjne pojęcia tego, co stanowiło sztukę. Jego wpływ widać w twórczości wielu współczesnych artystów, takich jak Jeff Koons i Damien Hirst. Obaj artyści zawarli w swoich pracach elementy kuchni i konsumpcjonizmu, co odbija się echem estetyki czasopisma. Playboy został również wymieniony w wielu filmach, programach telewizyjnych i teledyskach, dodatkowo cementując swoje miejsce w popkulturze.
Podsumowując, Playboy ma znaczący wpływ na kręgi sztuki współczesnej poprzez swój wkład w kulturę popularną i stowarzyszenia z kultowymi artystami, takimi jak Andy Warhol i Salvador Dalí. Jego wpływ trwa do dziś, a wielu współczesnych artystów wciąż czerpie inspiracje z jego unikalnej mieszanki seksualności, humoru i prowokacji.