A revista Playboy tem uma história rica desde sua fundação em 1953. Um dos aspectos mais visíveis desta edição culta é sua associação com a música popular há décadas. Do jazz ao rock 'n' roll, do soul ao hip hop, a revista mostrou alguns dos maiores nomes da música e ressaltou suas contribuições para a cultura em geral. Nos primeiros dias de existência da Playboy, o fundador Hugh Hefner foi atraído pelos ritmos e ritmos do jazz que, na sua opinião, encarnavam o espírito brincalhão da revista. Ele entrevistou muitos dos principais artistas do gênero, incluindo Miles Davis, Duke Ellington e Count Basey, e muitas vezes os incluiu na sua lista de influências culturais na revista. Esta avaliação do jazz ajudou a criar a Playboy como uma publicação que valorizou a criatividade e a inovação, e tornou-se a principal força na formação da paisagem musical americana.
Na década de 1960, quando o rock 'n' roll se tornou uma força dominante na cultura popular, Playboy continuou a promover novos sons e estilos. A revista publicou regularmente entrevistas com músicos famosos, como Jimi Hendrix, Bob Dylan e Mick Jagger, e contou histórias sobre as últimas tendências da música rock. A revista também foi conhecida pela cobertura de atos underground, como The Velvet Underground e Frank Zappa, ajudando a trazer esses grupos para a consciência mainstream. A energia rebelde do rock 'n' roll encontrou uma resposta no seu próprio espírito de «Playboy» - rebelião e experimentação, o que o tornou perfeito para a revista.
Ao longo do tempo, «Playboy» continuou a evoluir com a música popular. Nas décadas de 1980 e 1990, o hip-hop tornou-se cada vez mais influente, e a Playboy cobriu alguns dos maiores nomes do género. Artistas como Public Enemy, NWA e Dr. Dre foram perfilados por uma revista que reconheceu seus efeitos na música e na sociedade em geral. A fusão de hip-hop de poesia, política e cultura de rua foi a combinação perfeita de sua própria combinação de sofisticação e borda de Playboy.
Durante toda a sua história, Playboy sempre foi mais do que uma publicação musical. É também um símbolo da cultura pop americana, uma porta para o mundo do sexo, moda, arte, literatura. No entanto, a ligação da revista com a música ajudou a identificar sua identidade e consolidar seu lugar na paisagem cultural. Defendendo alguns dos artistas mais inovadores e empolgantes da atualidade, Playboy mostrou que a música não é apenas entretenimento, mas também uma parte importante da expressão humana e experiência. Esta relação entre Playboy e música popular será mantida enquanto houver músicos dispostos a abrir fronteiras e explorar novos sons.