Magazyn Playboy ma bogatą historię od czasu powstania w 1953 roku. Jednym z najbardziej znanych aspektów tej ikonicznej publikacji jest jej skojarzenie z muzyką popularną od dziesięcioleci. Od jazzu do rock and rolla, duszy po hip hop, magazyn nosił jedne z największych nazw w muzyce i podkreślał ich wkład w kulturę w ogóle. We wczesnych czasach Playboy, założyciel Hugh Hefner został przyciągnięty do rytmów i rytmów jazzu, które czuł ucieleśnienie ducha zabawy magazynu. Przeprowadził wywiad z wieloma czołowymi wykonawcami gatunku, w tym z Milesem Davisem, księciem Ellingtonem i hrabią Basie, i często włączał je do swojej listy influencerów kulturowych w magazynie. To docenianie jazzu pomogło stworzyć Playboy jako publikację, która ceniła kreatywność i innowacyjność, i stała się główną siłą w kształtowaniu amerykańskiego krajobrazu muzycznego.
W latach 60., gdy rock and roll stał się dominującą siłą w kulturze popularnej, Playboy nadal promował nowe dźwięki i style. Magazyn regularnie publikował wywiady ze znanymi muzykami, takimi jak Jimi Hendrix, Bob Dylan i Mick Jagger, i opowiadał historie o najnowszych trendach w muzyce rockowej. Magazyn stał się również znany z obejmowania podziemnych aktów, takich jak The Velvet Underground i Frank Zappa, pomagając wprowadzić te grupy do głównego nurtu świadomości. Buntownicza energia rock 'n' rolla rezonowana własnym duchem buntu i eksperymentów „Playboya", co czyni go idealnym dla magazynu.
Z czasem „Playboy" nadal ewoluował wraz z popularną muzyką. W latach osiemdziesiątych i dziewięćdziesiątych hip hop stał się coraz bardziej wpływowy, a Playboy obejmował niektóre z największych nazw w gatunku. Artyści tacy jak Public Enemy, NWA i Dr. Dre zostali profilowani przez magazyn, który uznał ich wpływ zarówno na muzykę, jak i na społeczeństwo w ogóle. Fuzja poezji, polityki i kultury ulicznej w hip-hopie była doskonałą mieszanką własnej mieszanki wyrafinowania i krawędzi Playboya.
W całej swojej historii Playboy zawsze był czymś więcej niż tylko wydawnictwem muzycznym. Jest to również symbol amerykańskiej kultury pop, brama do świata seksu, mody, sztuki, literatury. Niemniej jednak związek czasopisma z muzyką przyczynił się do określenia jego tożsamości i cementowania jego miejsca w krajobrazie kulturowym. Broniąc jednych z najbardziej innowacyjnych i ekscytujących artystów współczesności, Playboy pokazał, że muzyka nie jest tylko zabawą, ale ważną częścią ludzkiej ekspresji i doświadczenia. Ten związek między Playboy i muzyki popularnej będzie kontynuowany tak długo, jak są muzycy chętni do przesuwania granic i odkrywania nowych dźwięków.