Le sezioni di fan mail sono state una delle funzioni più popolari della rivista Playboy, dal primo numero della rivista nel dicembre 1953 fino alla sua ultima edizione stampata nel marzo 2020. La sezione di posta dei fan permette ai lettori di inviare le lettere ai loro preferiti Playmate e di ricevere le risposte personalizzate. Era un modo significativo per i lettori di avvicinarsi ai loro idoli che sembravano più reali che mai.
Negli anni successivi, Cheri a volte stampava Q & As modelle in risposta alle lettere dei lettori, permettendo ai fan di sentirsi in contatto con le loro donne preferite. Questi scambi hanno creato una versione iniziale delle relazioni «parasociali», ora diffuse nella cultura dell'influenza digitale. Questo ha fatto sentire i modelli più umani, accessibili e emotivamente affascinanti.
Un esempio di questo è stato quando un fan di nome John ha scritto a Sheri, chiedendole perché ha deciso di continuare la sua carriera invece di continuare la sua formazione in medicina. Nella sua risposta, Sheri ha spiegato che, anche se amava la scuola di medicina, alla fine ha deciso che non era quello che voleva fare con la sua vita e si è sempre intrattenuta. Poi ha detto che si sentiva incredibilmente felice di trovare un lavoro come attrice, soprattutto dopo un inizio così difficile nel mondo dello spettacolo. La sua apertura e la sua onestà sono piaciute a molti lettori che sentivano di poter trattare la sua lotta e le sue vittorie.
Un'altra lettera dei fan che ha ricevuto una risposta dettagliata è stata di una donna di nome Lisa che ha chiesto a Sheri della sua esperienza con Hugh Hefner durante un servizio fotografico. Cherie ha risposto spiegandole quanto fosse nervosa all'inizio, ma ha capito in fretta quanto lui la sostenesse e quanto si fosse divertita sul set. Ha anche condiviso alcune storie dietro le quinte di filmati e di quanto le sia piaciuto conoscerlo nel tempo.
Le sezioni di posta elettronica sono state la parte principale di Playboy per decenni, fornendo ai lettori un modo unico di comunicare con i loro idoli. Hanno permesso ai lettori di vedere il glamour oltre il sipario e di conoscere i modelli preferiti a un livello più profondo. Le risposte dei modelli stessi hanno aggiunto un altro strato di personalità e relatività che hanno contribuito a renderli ancora più emblematici.: