Die Fan-Mail-Abschnitte waren eines der beliebtesten Features des Playboy-Magazins, beginnend mit der Erstausgabe des Magazins im Dezember 1953 bis zur letzten gedruckten Ausgabe im März 2020. Der Fan-Mail-Bereich gab den Lesern die Möglichkeit, E-Mails an ihre Lieblings-Playmate zu senden und personalisierte Antworten zurück zu erhalten. Es war eine sinnvolle Möglichkeit für die Leser, ihren Idolen näher zu kommen, die realer als je zuvor schienen.
In den folgenden Jahren druckte Cheri gelegentlich Model-Q & As als Reaktion auf Leserbriefe, so dass sich Fans mit ihren Lieblingsfrauen verbunden fühlten. Diese Austausche schufen eine frühe Version der „parasozialen" Beziehungen, die heute in der digitalen Einflusskultur vorherrschen. Dadurch fühlten sich die Models menschlicher, nahbarer und emotional faszinierender. Ein Beispiel dafür war, als ein Fan namens John Cherie schrieb und fragte, warum sie sich entschied, ihre Karriere fortzusetzen, anstatt ihre medizinische Ausbildung fortzusetzen. In ihrer Antwort erklärte Sheri, dass sie zwar die medizinische Fakultät liebte, aber letztendlich entschied, dass es nicht das war, was sie mit ihrem Leben machen wollte, und immer nach Unterhaltung griff. Sie sagte weiter, sie fühle sich unglaublich glücklich, einen Job als Schauspielerin zu finden, besonders nach einem so schwierigen Start im Showgeschäft. Ihre Offenheit und Ehrlichkeit gefiel vielen Lesern, die das Gefühl hatten, sich auf ihre Kämpfe und Siege beziehen zu können. Ein weiterer Fanbrief, der eine detaillierte Antwort erhielt, war von einer Frau namens Lisa, die Sheri während eines Fotoshootings nach ihren Erfahrungen mit Hugh Hefner fragte. Cherie antwortete und erklärte, wie nervös sie zuerst war, aber schnell erkannte, wie sehr er sie unterstützte und wie viel Spaß sie am Set hatte. Sie teilte auch einige Geschichten hinter den Kulissen über die Dreharbeiten und wie sie es genossen hat, ihn im Laufe der Zeit kennenzulernen.
Fan-Mail-Abschnitte sind seit Jahrzehnten ein wichtiger Bestandteil des Playboy-Magazins und bieten den Lesern eine einzigartige Möglichkeit, sich mit ihren Idolen zu verbinden. Sie ermöglichten es den Lesern, den Glamour hinter dem Vorhang zu sehen und ihre Lieblingsmodels auf einer tieferen Ebene kennenzulernen. Die Antworten der Modelle selbst fügten eine weitere Schicht an Individualität und Relativität hinzu, die dazu beitrug, sie noch ikonischer zu machen.: