اشتهرت Playboy منذ فترة طويلة بالتعاون مع الفنانين والمصورين المشهورين، حيث اجتذبت Lensmen الأسطوري مثل Irving Penn و Helmut Newton و Richard Avedon. جلب هؤلاء المصورون حساسية فنية إلى الإنتاج التصويري للمجلة، حيث تعاملوا معها على أنها مؤلفات فنية راقية وليست مجرد دبابيس. في بعض الحالات، تم عرض أعمالهم لصالح Playboy في صالات العرض والمتاحف حول العالم، مما يسلط الضوء على دور المنشور في رفع الصور المثيرة إلى شكل فني.
بالإضافة إلى التصوير الفوتوغرافي، كلف بلاي بوي برسوم توضيحية ورسوم كاريكاتورية لفنانين مشهورين مثل سلفادور دالي (للمركز السريالي في السبعينيات) ورسام الكاريكاتير إلدون ديديني. أصبحت ميزة مجلة Playboy Cartoon، التي نُشرت منذ عقود، مفضلة لدى العبادة - مما يدل على الذكاء وإلقاء نظرة ساخرة على الحياة الحديثة والمعارف والعلاقات. عززت هذه التعاون سمعة بلاي بوي كحلقة وصل حيث يتقاطع الفن والفكاهة والإثارة الجنسية.
في الأيام الأولى لمجلة Playboy، كان لدى المؤسس هيو هيفنر رؤية لإنشاء طبعة رجالية كانت أكثر من مجرد خيال لب ورسوم كاريكاتورية مرسومة باليد. كان يؤمن باستخدام الفن الجيد والتصوير الفوتوغرافي لرفع المجلة فوق مجرد الدغدغة، وتحويلها إلى شيء يمكن أن يقف جنبًا إلى جنب مع القطع الأثرية الثقافية الأخرى في عصرها.
بدأ إيرفينغ بن، مصور أزياء مشهور عمل مع Vogue و Harper's Bazaar، في تصوير Playboy في عام 1956. كان نهجه منمقًا وبسيطًا للغاية، حيث ركز على الضوء والظل لإنشاء صور جميلة وحسية. ساعد عمله في تأسيس Playboy كمنشور جاد للرجال يمكن تقديره على عدة مستويات. جلب هيلموت نيوتن، مصور أزياء أسطوري آخر، مظهر إدغار أكثر إلى بلاي بوي، باستخدام التصوير بالأبيض والأسود وتباين كبير لإنشاء صور درامية لنساء كانت مغرية وغامضة. قام ريتشارد أفيدون، المعروف بصورته الشخصية والتصوير الفوتوغرافي للأزياء، بعدة أغلفة لبلاي بوي على مر السنين، بما في ذلك غلاف مارلين مونرو الشهير عام 1962.
بالإضافة إلى أساتذة التصوير الفوتوغرافي هؤلاء، تعاون بلاي بوي أيضًا مع فنانين بارزين مثل سلفادور دالي، الذي ابتكر شعار «بلاي بوي باني» سيئ السمعة. يتميز الشعار برأس أرنب مرح بأذنين كبيرتين وإطلالة مغرية. يأتي أسلوب دالي السريالي بالطريقة التي يجمع بها بين عناصر العالم الطبيعي والخيال، مما يخلق رمزًا مثيرًا وغريب الأطوار.
عرضت ميزة «Playboy Cartoon»، التي استمرت لعقود، أعمال إلدون ديديني ورسامي كاريكاتير آخرين. صورت هذه الرسوم الكاريكاتورية الحياة المعاصرة بطريقة فكاهية، وغالبًا ما تكون ساخرة، وتسخر من كل شيء من السياسة إلى الثقافة الشعبية. أصبحوا المفضلين لدى القراء، وكثير منهم جمعهم في مجموعاتهم الخاصة.
عززت هذه التعاون سمعة بلاي بوي كحلقة وصل حيث يتقاطع الفن والفكاهة والإثارة الجنسية. من خلال العمل مع المبدعين المشهورين، أظهر هيفنر أن الرجال يمكنهم تقدير الجمال على مستويات مختلفة - ليس فقط من خلال فتيات البينوب، ولكن أيضًا من خلال الفنون الجميلة والذكاء.