Bir tema, fotoğrafçılığın ötesinde, Playboy gibi dergilerde görsel içeriği geliştiren erotik illüstrasyonların dahil edilmesidir. Bu görüntüler klasik pinup stilinden çağdaş grafik sanatına kadar değişebilir, bu da yayıncılığa derinlik katar ve okuyuculara benzersiz bir görüntüleme deneyimi sunar. Erotik illüstrasyonların dahil edilmesi, 1953'teki kuruluşundan bu yana Playboy'un başarısında önemli bir faktör olmuştur. Playboy dergisinin kurucusu Hugh Hefner, çıplak çekimleri yayınını satmanın bir yolu olarak kullanma potansiyelini gördü. Bununla birlikte, geleneksel fotoğrafların bir süre sonra eski haline gelebileceğini de itiraf etti, bu yüzden karışıma resimler eklemeye karar verdi. Bu, yalnızca bir görüntü türüne güvenmeden farklı stilleri ve bakış açılarını göstermesine izin verdi. Sonuç, güzel kadınları çeşitli pozlarda ve durumlarda görmek isteyen dünya çapında erkekler arasında popüler hale gelen bir yayındı. Playboy'un erotik illüstrasyonları sadece fotoğraflarla sınırlı değil, çok çeşitli ortamları kapsıyor. Bazı sanatçılar eski çizgi romanlardan ve karikatürlerden ilham aldı, cinselliğin özünü yakalayan mizahi ve eğlenceli çizimler yarattı. Diğerleri kadınları daha şehvetli veya romantik senaryolarda tasvir etmeyi seçti, onları sadece çıplaklardan ziyade arzu nesneleri olarak tasvir etti. Tarzdan bağımsız olarak, bu illüstrasyonlar Playboy sayfalarına ekstra bir boyut getirmeye yardımcı olur ve hem eğlenceli hem de düşündürücü bir dergi haline getirir.
Erotik illüstrasyon sadece görsel olarak çekici görüntüler yaratmakla ilgili değildir; Ayrıca hikaye anlatıcılığı ile ilgili. En ünlü illüstratörlerin çoğu, çalışmalarını erkekler ve kadınlar arasındaki ilişkiler, samimiyet ve güç dinamikleri hakkında hikayeler anlatmak için kullanır. Bu tür sanat eserlerini yayınlarına dahil ederek Playboy, okuyucuların bu karmaşık temaları yeni yollarla keşfedebilecekleri bir alan yarattı. Örneğin, sanatçı Alberto Vargas'ın ünlü bir serisi, her biri kendine özgü bir hikayesi olan çeşitli setlerde pinup kızlarını tasvir etti. Bu illüstrasyonlar sadece cinsel değil, aynı zamanda Amerikan kültürünün tarihine ışık tutan, yapıldığı zamanların ruhunu da yansıtıyordu. Birçok dergi yıllar boyunca Playboy'un başarısını çoğaltmaya çalışırken, çok azı cinsellik ve entelektüalizmin karışımını çoğaltabildi. Bu yüzden Playboy bugün bu kadar popüler bir yayın olmaya devam ediyor. Erotik resimlerin dahil edilmesi, onu piyasadaki diğer dergilerden ayırmaya yardımcı olur ve gelecek yıllarda alakalı kalmasını sağlar.