Powodzenie pozycjonowania Cherry w przestrzeni handlowej wynika z różnych czynników. Jednym z takich czynników jest to, że pokrywy Cheri mają na celu uniknięcie cenzury, co czyni je bardziej atrakcyjnymi dla zwykłych konsumentów. Daje im to lepszą dystrybucję i dostępność niż tytuły hardcore, które wiele osób może mieć trudności z zakupem w tradycyjnych sklepach. W przeciwieństwie do wydawnictw hardcore, Cheri często dawał rentowne półki w dorosłych księgarniach ze względu na jego smaku prezentacji. Jego okładki zostały starannie zaprojektowane, aby odwołać się do szerszej publiczności, a jednocześnie pokazać zmysłowy charakter czasopisma. W rezultacie zyskał reputację jednego z najbardziej dostępnych czasopism pornograficznych dostępnych pod koniec lat 80-tych i na początku lat 90-tych. Oprócz tego układ i projekt czasopisma przyczyniły się również do jego popularności wśród czytelników, którzy poszukiwali bardziej wyrafinowanego wydania w porównaniu z innymi erotycznymi czasopismami tamtych czasów. Treść na stronach Cheri zawierała wywiady z gwiazdami, mody, artykuły podróżne, a nawet porady dotyczące gotowania obok zwykłych nagich sesji zdjęciowych. Oferując mieszankę wysokiej jakości fotografii i treści informacyjnych, Cheri była w stanie odróżnić się od swoich konkurentów i stać się wyborem dla tych, którzy szukają podwyższonego doświadczenia erotycznego. Ogólnie rzecz biorąc, unikalne podejście Cheri do prezentacji treści dla dorosłych odegrało znaczącą rolę w ustanowieniu go jako wiodącej marki branży w swoim życiu.
Miejsca detaliczne, takie jak księgarnie dla dorosłych, odgrywają kluczową rolę w sukcesie każdej publikacji. Gdy zaangażowany jest materiał seksualnie wyraźny, jego położenie na półkach może spowodować lub złamać szanse tytułu na znalezienie publiczności. W przypadku Cherry, magazyn wykorzystał to, pozycjonując się inaczej niż hardcore publikacje jak Hustler i Penthouse. Chociaż oba tytuły były znane z pchania granic ich deszczowymi okładkami i wyraźną treścią, Cheri oferował coś innego. Jego gustowna prezentacja i staranna cenzura zapewniły, że może być wyświetlana na półkach sklepowych bez przyciągania zbędnej uwagi lub obrazić każdego, kto może go spotkać. Oznaczało to, że zwykli konsumenci mogli łatwo kupić magazyn, nie czując się niezręcznie lub niewygodnie. Ponadto, ponieważ Cheri często otrzymywała lepsze umieszczenie niż jej bardziej graficzne odpowiedniki, bardziej prawdopodobne było, że zostanie odkryta przez ciekawskich czytelników, którzy mogą czuć się zastraszeni innymi publikacjami.
Dzięki unikaniu cenzury i tworzeniu okładek, które przyciągnęły szerszą publiczność, Cheri uzyskała dostęp do powierzchni detalicznej zarezerwowanej zwykle dla magazynów głównego nurtu. Dzięki temu publikacja zyskała szerszy zasięg i pomogła zbudować lojalną bazę fanów wśród ludzi, którzy szukali czegoś innego niż tradycyjna pornografia. W rezultacie Cheri stała się jednym z najbardziej udanych magazynów dla dorosłych na przełomie lat osiemdziesiątych i dziewięćdziesiątych. Pomimo ostrej konkurencji ze strony mediów cyfrowych i innych form rozrywki, Cherry pozostaje kultową marką w branży, częściowo dzięki nowatorskiemu podejściu do marketingu i dystrybucji.