Historia magazynu Playboy jest ściśle związana ze światem hollywoodzkich gwiazd i branży rozrywkowej. Od wczesnych czasów Playboy był znany ze zdjęć i wywiadów z niektórymi z największych nazwisk w filmie i telewizji, od Marilyn Monroe do Micka Jaggera. Związek ten przyczynił się do ugruntowania reputacji czasopisma jako publikacji poufnej, która miała dostęp do wewnętrznych działań kultury celebrytów.
We wczesnych latach magazynu założyciel Hugh Hefner wykorzystał swoje połączenia w Hollywood, aby uzyskać dostęp do głównych gwiazd do sesji zdjęciowych i wywiadów. Ciężko pracował też nad stworzeniem poczucia wyłączności wokół swojej publikacji, zapraszając jedynie tych, którzy zostali uznani za „w", do pokazania na jej stronach. To stworzyło rodzaj „efektu halo", a połączenie Playboy stało się symbolem statusu zarówno dla gwiazd, jak i ich fanów.
Z czasem połączenie to stało się jeszcze silniejsze. Pod koniec lat 60-tych i na początku lat 70-tych Playboy stał się coraz bardziej związany z ruchem kontrkultury, który był pod dużym wpływem hollywoodzkich filmów, takich jak „Easy Rider" i „Bonnie i Clyde". Magazyn zaczął publikować artykuły o scenie narkotykowej i wyzwoleniu seksualnym, tematy, które były ściśle związane z tematami znalezionymi w wielu popularnych filmach tamtych czasów. W rezultacie stał się jeszcze bardziej poszukiwany przez gwiazdy, które chciały wydawać się fajne i najnowocześniejsze.
Ale nie chodziło tylko o wygląd. Playboy oferował również coś prawdziwego: dostęp do potężnych ludzi w branży rozrywkowej. Dla aspirujących aktorów, pisarzy, reżyserów i producentów, pojawienie się w magazynie może oznaczać duży impuls kariery. Wielu przypisuje swój sukces połączeniom, które wykonali poprzez Playboy, bezpośrednio lub pośrednio.
Dziś połączenie Playboya z Hollywood jest silniejsze niż kiedykolwiek. Magazyn nadal zawiera zdjęcia i wywiady z gwiazdami A-list i nadal obejmuje inne obszary kultury gwiazd, takie jak moda i muzyka pop. Jego połączenie z przemysłem pomogło utrzymać jego znaczenie, nawet jak inne publikacje przyszły i odeszły.
Podsumowując, historia Playboy pokazuje, jak głęboko przeplata się z kulturą Hollywood i gwiazd. Od najwcześniejszych dni magazyn wykorzystywał swoje powiązania ze światem filmowym, aby utworzyć insider publication, która stała się integralną częścią krajobrazu rozrywki.