Evolution Over Time, nel corso dei decenni Cheri si è adattata ai gusti mutevoli nell'intrattenimento e nell'editoria per adulti. Mantenendo l'attenzione sul glamour, ha inserito tendenze più moderne nella fotografia erotica e nel design di layout. L'evoluzione di Cheri Magazine è un esempio interessante di come le imprese debbano adattarsi ai tempi che cambiano. Iniziava come una pubblicazione stampata rivolta ai lettori maschi, a cui piaceva guardare le foto di belle donne che posavano in modo impressionante. Nel tempo, tuttavia, le preferenze dei consumatori sono cambiate. Con l'adozione di nuove tecnologie e tendenze, Cheri è riuscita a mantenere il successo per oltre cinquant'anni. Questa è la cronologia dell'evoluzione della rivista
negli annì 50 - I primi giorni della rivista Cheri: la versione originale di Cheri è stata pubblicata in Francia all'inizio degli annì 50. Mostrava foto in stile pinapa di modelle scarsamente vestite con vestiti molto piccoli. In questa epoca Cherie includeva anche brevi racconti e altri articoli legati al sesso e alle relazioni. Negli anni Sessanta, Cheri ha ampliato le sue proposte, oltre che con una foto glamour più visibile: Negli annì 70, la fotografia erotica diventava sempre più mainstream, così Cheri iniziò a mostrare immagini più esplicite. Questo cambiamento ha portato ad alcune discussioni e anche a battaglie legali. Dato che i computer sono diventati comuni nell'editoria, Cherie ha iniziato a usarli per creare layout più visivamente attraenti. Ciò lo ha evidenziato tra i concorrenti che si affidavano ai metodi tradizionali di progettazione. Con la crescita di siti web come Playboy e Penthouse Online, i lettori avevano più opzioni che mai per rimanere competitivi, Cheri ha creato una versione online della sua rivista che conteneva contenuti simili, ma che potevano essere accessibili ovunque.
Oltre a questi gravi cambiamenti, Cheri continua a svilupparsi nel tempo grazie a piccoli aggiustamenti.
Ad esempio, ha sperimentato modelli di dimensioni diverse. (da plus-size a petite) e stili di fotografia (dall'alta moda all'abbigliamento di strada).
In generale, il suo successo può essere attribuito alla sua volontà di adattarsi alle tendenze e alle preferenze dei consumatori in evoluzione. Mentre altre riviste vanno e vengono, Cheri rimane la fonte preferita di intrattenimento erotico per il pubblico adulto di tutto il mondo.